民间对于谁是八仙之首的说法不一，有传是钟离权，但亦有说是李铁拐才对。有关李铁拐的来历并没有确实的历史记载，但民间大多视他为「丐帮」的祖师爷。他本是生于隋代的山西人仕，姓李名洪水，字拐儿，因经常手持一支铁拐杖，故又名铁拐。有说他本是一位体格壮健的道士，且长得相貌堂堂，因一次魂游华山欲拜访李老君，临行前嘱附弟子倘若七日后其魂魄未返，便把他的尸身焚化。
怎料到了第七日中午，其弟子因得悉母亲病重，急赶回家，于是便提早把李铁拐的躯壳烧掉。不久，李的元神回来，却找不到自己的身躯，情急之下发现树林中有一又丑又跛的饿莩，于是便连忙附上其身，结果便变成今天这副奇丑的模样了。
自此他便经常云游各地行乞，但却遭到一般路人的白眼，一日，他突然把手中的铁拐杖向空中抛去，拐杖顿时化成一条青龙，把他载着向空中飞去。这时，众人才知他原来是神仙化身，纷纷跪地向天朝拜，祈求得到李铁拐的原谅。
有一次，李铁拐在天庭与仙童交战，无意间放走了「太上老君」的青牛，青牛奔下凡间，化身为皇帝，且荒淫无道，李铁拐因而被贬凡间，捉拿青牛将功赎罪。他下凡后化身为一老翁，背上一个内里放着仙丹的大葫芦，向贫苦大众赠医施药，据说求者无不药到病除。后来民间便把他尊称为「李仙祖」，而且更将每年的农历四月初八日定为李铁拐的寿诞。